1,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין
 |
||
| יש לשכתב ערך זה. ייתכן שהערך מכיל טעויות, או שהניסוח וצורת הכתיבה שלו אינם מתאימים. | |
 | |
| מבנה המולקולה של הביס(דימתילאמינו)נפתלין | |
| שמות נוספים | ספוג פרוטוניםTM |
|---|---|
| כתיב כימי | C₁₄H₁₈N₂ |
| מסה מולרית | 214.3096 גרם/מול |
| טמפרטורת היתוך |
47.8 °C 320.95 K |
1,8 ביס(דימתילאמינו)נפתלין הוא סופרבסיס שהוכן לראשונה בשנת 1968 על ידי רוג'ר אלדר באוניברסיטת בריסטול שבאנגליה. 1,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין מוכר גם תחת שמו המסחרי "ספוג-פרוטונים", סמל מסחרי של חברת סיגמה-אולדריץ, שפועלת ממילווקי, ויסקונסין, ארצות הברית.
בסיסיות גבוהה
ספוג-הפרוטונים הוא אחד מבסיסי ברונסטד החזקים ביותר; לחומצה המצומדת של 1,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין יש pKa של 12.34 בתמיסות מימיות. למרות זאת, ספוג-הפרוטונים הוא בעל כוח בסיסי (זיקה לקבל פרוטונים) חזק ביותר. דבר זה הופך את ספוג הפרוטונים לאחד מבסיסי האמינו החזקים ביותר שידועים לאדם, למרות שהחומר "סופג" את הפרוטונים יחסית לאט (לכן שמו - ספוג-פרוטונים).
ספוגי-פרוטונים
דור שני של ספוגי-פרוטונים ידועים עשויים להיות אפילו יותר בסיסיים. הבסיס 1,8-ביס(הקסאמתילטריאמינופוספאזניל)נפתלין, או בשמו האחר HMPN, מוכן על ידי תגובה של 1,8-דיאמינונפתלין עם טריס(דימתילאמינו)ברומופוספוניום ברומיד, בנוכחות טריאתילאמין. לחומצה המצומדת של 1,8-ביס(הקסאמתילטריאמינופוספאזניל)נפתלין יש pKBH+ של 29.9 באצטוניטריל, גדול בהרבה מזה של 1,8-ביס(דימתילאמינו)נפתלין.
הכנה
תרכובת זו זמינה מסחרית. ניתן להכין אותו על ידי מתילציה של 1,8-דיאמינונפתלין עם יודומתאן או דימתיל סולפט.
