פייגן החל את קריירת האימון שלו במועדון הכדורגל נלסון בליגת מחוז לנקשייר בתפקיד שחקן-מאמן, שם הוליך את המועדון לשתי אליפויות בשנים 1950 ו-1952. פייגן המשיך לתפקיד עוזר המאמן ברוצ'דייל ב-1954 ולאחר מכן הצטרף לצוות האימון בליברפול בשנת 1958. כאשר פרש ביל שאנקלי מאימון המועדון ב-1974, מונה עוזרו בוב פייזלי להחליפו ופייגן קודם לתפקיד עוזר המאמן. באופן דומה הפך פייגן למאמן הראשי לאחר פרישתו של פייזלי ב-1983.
פייגן זכור במיוחד בשל החתמתו של הקשר הדנייאן מולבי שהפך לשחקן מפתח בליברפול, וכן בהיותו למאמן הראשון שזכה בטרבל עם מועדון אנגלי. המאמנים היחידים שעשו זאת אחריו הם אלכס פרגוסון, ז'ראר הוייה ופפ גוארדיולה. חוזהו הראשוני של פייגן היה למשך שנתיים, עד תום עונת 1984/1985, ונראה בלתי סביר שיאריך את חוזהו, בשל היותו בן 64 בתום החוזה. לאחר גמר גביע אירופה לאלופות 1985 ואירועי אסון הייזל פורסמה החלטתו של פייגן לפרוש מתפקידו, החלטה שעליה הודיע למועצת המנהלים של המועדון עוד בטרם האסון. במקומו מונה לתפקיד המאמן חלוץ הקבוצה קני דלגליש.
תארים והישגים
כשחקן
1946/1947 – זכייה באליפות הליגה השנייה עם מנצ'סטר סיטי.