פחמן דו-גופרי

פחמן דו-גופרי הוא תרכובת כימית חסרת צבע, נוזלית בטמפרטורת החדר שנוסחתה CS₂ החומר משמש בסינתיזה אורגנית וכממס לא קוטבי. לחומר הטהור ריח המזכיר אתר אך בשל אי-נקיונות הנוזל בדרך כלל מסריח.

פחמן דו-גפרי

שם סיסטמטי	Methanedithione
שמות נוספים	Carbon bisulfide
מסה מולרית	76.13 גרם/מול
מראה	נוזל שקוף (בדרגת ניקיון גבוהה) או צהוב בהיר
מספר CAS	75-15-0
צפיפות	1.266 גרם/סמ"ק
מסיסות	2.17 גרם בליטר
ממסים	אלכוהול, אתר, שמן, פחמן ארבע כלורי
טמפרטורת היתוך	-111.61 °C 161.54 K
טמפרטורת רתיחה	46.24 °C 319.39 K
מקדם שבירה	1.627
נקודת הבזק	-43 °C 230.15 K
נקודת התלקחות	102 °C 375.15 K
אנתלפיית התהוות סטנדרטית	88.7 קילוג'ול למול
אנטרופיה מולרית תקנית	151 ג'ול למול למעלה
LD50	3,188 (חולדה, פה) מ"ג לק"ג
NFPA 704	4 ‏ 3 0

ייצור

כמויות קטנות של פחמן דו גפרי נפלטות בהתפרצויות וולקניות וכתוצר פירוק אנאירובי של חומר אורגני בים או בביצות עשב כיוון שמסיסות בחומר נמוכה הרי שמי הים רוויים ביתר ב CS₂ מ כ-0.7 מיליון טון בשנה של החומר נוצרים באופן טבעי בעולם בשנה באטמוספירה החומר מתחמצן במהירות לפחמן דו-חמצני.

בתעשייה ייצרו בעבר את החומר בתגובה של פחם טבעי עם גפרית בטמפרטורה גבוהה $\mathrm{C}+2\mathrm{S}⟶\mathrm{C}\mathrm{S}{\phantom{A}}_2$. ניתן להפיק פחמן דו גפרי בטמפרטורה נמוכה יותר - 600°C בתגובה של מתאן עם גפרית בקטליזה של סיליקה ג'ל או אלומינה

$2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4+\mathrm{S}{\phantom{A}}_8⟶2\mathrm{C}\mathrm{S}{\phantom{A}}_2+4\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}$

שימושים

השימוש העיקרי בפחמן דו גופרי הוא בייצור זהורית המשמשת להכנת סיבי זהורית (Rayon) וצלופן. כ-75% מהכמות המיוצרת נצרכת למטרה זו. בנוסף משמש החומר להכנת פחמן ארבע-כלורי CCl₄ בתגובה $\mathrm{C}\mathrm{S}{\phantom{A}}_2+3\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_4+\mathrm{S}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$

CS₂ משמש גם בסינתזה של תרכובות גפרית אורגניות וכחומר הדברה.

תגובות

החומר דליק מאוד.

$\mathrm{C}\mathrm{S}{\phantom{A}}_2+3\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$

פחמן דו גפרי איזואלקטרוני לפחמן דו-חמצני אך מגיב יותר עם נוקלאופילים ומתחזר ביתר קלות. בתגובה עם אמינים מתקבלים דיתיאו קרבמטים (dithiocarbamates)

$2\mathrm{R}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{S}{\phantom{A}}_2⟶[\mathrm{R}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}^{+}][\mathrm{R}{\phantom{A}}_2\mathrm{N}\mathrm{C}\mathrm{S}{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}^{-}]$

תגובה עם אלקוקסיד נותנת קסנתטים (Xanthates) - תגובה זו היא הבסיס לעיבוד התאית בתהליך ייצור הזהורית

$\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}+\mathrm{C}\mathrm{S}{\phantom{A}}_2⟶[\mathrm{N}\mathrm{a}{\phantom{A}}^{+}][\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{S}{\phantom{A}}_2{\phantom{A}}^{-}]$

תגובת CS₂ עם תאית לייצור זהורית

רעילות

פחמן דו גפרי רעיל מאוד סימני ההרעלה כוללים תחושת עקצוץ, אובדן תחושה, התכווצויות וחולשת שרירים. חשיפה תעסוקתית נקשרה למחלות לב ולשבץ.

קישורים חיצוניים

מדיה וקבצים בנושא פחמן דו-גופרי בוויקישיתוף   

• פחמן דו-גופרי, באתר אנציקלופדיה בריטניקה (באנגלית)